Alcool fenetilic

Identificare
Alcool fenetilic


SMILES C1=CC=C(C=C1)CCO^[1]
Număr CAS	60-12-8
ChEMBL	CHEMBL448500
PubChem CID	6054
Formulă chimică	C₈H₁₀O^[1]
Masă molară	122,073 u.a.m.^[2]
Punct de topire	−27 °C^[3]
Punct de fierbere	218 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C₆H₅CH₂CH₂) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.

Obținere

Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:

{\ce {C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 -> C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl}}

{\ce {C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl -> C6H5CH2CH2OH + AlCl3}}

Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.^[4]

Note

^ ^a ^b „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

Vezi și

Fenetilamină - analogul cu azot
Alcool benzilic

[9dc91d9309dfe6368952780a250b46f3-1] „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[123090daf9fc766e51a8d7c800e2237a-2] „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[Ullmann-4] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]

[2]

[3]

[4]