Amoxicilină

Denumiri
Amoxicilină


Nume IUPAC	Acid((2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-24-carboxilic
Identificare
Număr CAS	26787-78-0
PubChem	33613^[1]
DrugBank	DB01060
ChemSpider	31006^[2]
UNII	9EM05410Q9^[3]
KEGG	C06827^[4]
ChEMBL	CHEMBL1082^[5]
Cod ATC	J01CA04^[6]
Date clinice
Cale de administrare	oral, intravenos
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	95% legare de proteinele plasmatice
Metabolism	mai putin de 30 % transformată în ficat
Timp de înjumătățire	61.3 minute
Mod de excreție	renală
Date chimice
Formulă	C₁₆H₁₉N₃O₅S
Masă molară	365.4 g/mol
Pericol
Reglementări mondiale
Modifică date / text

Amoxicilina este un antibiotic din clasa beta-lactamelor, aparținând grupului penicilinelor (amino-peniciline) de semi-sinteză cu spectru "lărgit". Are efect bactericid, acționând la nivelul peretelui celulei bacteriene prin inhibarea biosintezei substanțelor din structura peretelui. Este susceptibila de degradare, sub influența beta-lactamazei , o enzimă secretată de bacterii. Din acest motiv se asociază cu acid clavulanic un inhibitor al β-lactamazei.

Spectru de activitate

Germeni grampozitivi (coci și bacili), cu excepția celor producători de penicilinază
Coci gramnegativi
Spirochete
Unii bacili gramnegativi (Escherichia Coli, Haemophilus Influenzae, Salmonella, Shigella, Enterobacter, Klebsiella, Brucella, Proteus mirabilis)

Indicații

Infecții cu germeni sensibili la amoxicilină:

Infecții ale aparatului respirator (rinofaringite, sinuzite, traheite, bronșite etc.)
Infecții ale aparatului digestiv (enterocolite, purtători de bacili tifici, infecții ale căilor biliare)
Infecții ale aparatului uro-genital (infecții urinare, gonoree, infecții genitale)
Infecții ale tegumentelor (inclusiv mușcături de animale sau de om)
Infecții ale aparatului cardio-vascular (endocardită)
Infecții ale sistemului nervos (meningite)
Infecții osteo-articulare

Sarcină și alăptare

Nu prezintă risc de a produce malformații fetale și poate fi administrată la femeile gravide pe toată durata sarcinii. Este un medicament din categoria A, în clasificarea realizată de Berglund și colab. (Acta Obst. Gynecol Scand., suppl.126, 1984): medicamente folosite de un număr mare de femei gravide fără a fi produs efecte definite asupra procesului reproducerii).

Se poate administra în siguranță la femeile care alăptează. Este un medicament din grupa II (medicamente care trec în lapte, dar nu influențează sugarul, la doze terapeutice)

Contraindicații

Alergie la peniciline
Infecții cu germeni rezistenți la amoxicilină
Infecții cu virus herpetic
Mononucleoza infecțioasă (risc de reacții cutanate)

Reacții adverse

Manifestări alergice, în special la pacienții cu alergie la peniciline sau cefalosporine (sensibilizare încrucișată)
Tulburări digestive (greață, vărsături, diaree)
Modificări tranzitorii ale rezultatelor investigațiilor de laborator (creștere a transaminazelor serice, anemie, leucopenie, trombopenie)

Interacțiuni medicamentoase

Amoxicilina scade efectul contraceptivelor orale.

Vezi și

Bibliografie

Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0
Aurelia Nicoleta Cristea: Farmacologie generală, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2003, ISBN DP-0009-06

Note

^ ^a ^b „Amoxicilină”, amoxicillin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Amoxicillin (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b amoxicillin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b amoxicillin (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b AMOXICILLIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Amoxicillin (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

Legături externe

ATENȚIONARE. Unul dintre cele mai folosite antibiotice are EFECTE ADVERSE SERIOASE!, 20 decembrie 2012, Cristina Lica, Evenimentul zilei

[435e9904dc9c45c32622dd2221bc440d-1] „Amoxicilină”, amoxicillin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[d5114228472df57fc1e8b19f7c3a6a6d-2] Amoxicillin (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[8536b1f54cbbf5841839a39cc5284ed7-3] amoxicillin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[9311e0cdbaa3295acfa240030a944052-4] amoxicillin (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016

[a416194048588fc8b9c48daa85992942-5] AMOXICILLIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[d6f226151945c42e61d998333da48d0d-6] Amoxicillin (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]