Clorură de acetil

Identificare
Clorură de acetil



Nume IUPAC	Clorură de acetil
Alte denumiri	Clorură de etanoil
SMILES ClC(=O)C
Număr CAS	75-36-5
PubChem CID	6367
Informații generale
Formulă chimică	CH₃COCl
Aspect	lichid incolor
Masă molară	78,49 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,104 g/ml
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−112 °C
Punct de fierbere	52 °C
Solubilitate	reacționează cu apa
Pericol
Coroziv, Inflamabil,
Fraze R	R11, R14, R34
Fraze S	S9, S16, S26, S45, (S1/2)
Pericol H225, H314, EUH014, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
NFPA 704
3 3 2 W
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorura de acetil este o clorură acidă derivată de la acidul acetic cu formula chimică CH₃COCl. Este un lichid incolor, coroziv și volatil.

Obținere

Clorura de acetil poate fi produsă prin reacția dintre anhidrida acetică și acidul clorhidric: ^[1]

\mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O\ +\ HCl\longrightarrow \ CH_{3}COCl\ +\ CH_{3}CO_{2}H}

În laborator

În laborator, clorura de acetil se poate prepara prin reacția dintre acidul acetic cu agenți dehidrocloruranți, cum ar fi triclorura de fosfor (PCl₃), pentaclorura de fosfor (PCl₅), sau clorura de tionil (SOCl₂). Totuși, în urma acestei metode se obține clorură de acetil cu impurități de fosfor și sulf, care ar putea interfera în reacțiile organice. ^[2]

Alte metode

Clorura de acetil se poate obține și la încălzirea unui amestec de acid dicloroacetic și acetic. ^[2] De asemenea, poate fi sintetizată și prin carbonilarea catalitică a clorurii de metil. ^[3]

Referințe

^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
^ ^a ^b Leo A. Paquette (2005). „Acetyl chloride”. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. p. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
^ US patent 4352761

[1] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

[HdBook-2] Leo A. Paquette (2005). „Acetyl chloride”. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. p. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.

[3] US patent 4352761

[1]

[2]

[3]