Sari la conținut

Diterpenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Geranilgeranil-pirofosfatul este compusul de la care are loc biosinteza diterpenelor

Diterpenele alcătuiesc o clasă de compuși organici formați din două unități terpenice, având formula moleculară C20H32. Sunt biosintetizate de către plante, animale și fungi pe calea metabolică a HMG-CoA reductazei, geranilgeranil-pirofosfatul fiind intermediarul primar. Diterpenele reprezintă baza pentru compuși biologici importanți, precum sunt retinolul, retinalul și fitolul. Prezintă activitate antimicrobiană și antiinflamatorie.[1][2]

Diterpenoidele sunt structuri derivate de diterpene care conțin heteroatomi. De exemplu, taxanii sunt derivați de taxadienă și sunt utilizați ca agenți chimioterapici anticanceroși.[3]

Structuri diterpenice

[modificare | modificare sursă]
Taxadienă: o diterpenă triciclică nesaturată

Există foarte multe tipuri de structuri diterpenice, iar clasificarea acestora se poate face în funcție de numărul de cicluri prezente în moleculă: P

Număr de nuclee Exemple
0 Fitan
1 Cembren A
2 Sclaren, Labdan
3 Abietan, Taxadienă
4 Stemaren, Stemoden
  1. ^ Eberhard Breitmaier (). „Diterpenes”. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. pp. 52–81. doi:10.1002/9783527609949.ch4. ISBN 9783527609949. 
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (). „Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes”. Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. 
  3. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (februarie 1997). „The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents”. Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.