Hidrazonă

Formula de structură generală a unei hidrazine

Hidrazonele reprezintă o clasă de compuși organici cu structura generală R
1R
2C=NNH
2.^[1] Sunt asemănătoare cu cetonele și aldehidele, în structura cărora se înlocuiește atomul de oxigen cu o grupă funcțională NNH
2.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Hidrazonele se pot obține prin reacția dintre hidrazină și o cetonă sau o aldehidă:^[2]^[3]

Fenilhidrazina reacționează cu zaharurile reducătoare pentru a forma hidrazone, cunoscute sub numele specific de osazone; formarea lor a fost dezvoltată de către chimistul german Emil Fischer, ca test pentru a diferenția monozaharidele.^[4]^[5]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Hidrazonele sunt sensibile la reacții de hidroliză:

R₂C=N−NR'₂ + H₂O → R₂C=O + H₂N−NR'₂

Alchilhidrazonele sunt de 10² până la 10³ ori mai sensibile la hidroliză decât oximele analoge.^[6]

Hidrazonele acționează ca intermediari în reacțiile de reducere Wolff-Kishner, care este un proces de reducere a compușilor carbonilici la alcani:^[7]

Gallery[modificare | modificare sursă]

Exemple de hidrazone
Hidrazona benzofenonei^[8]
Hidrazona m-clorofenil carbonil cianurii
Giromitrină, o toxină
Dihidralazină, un medicament antihipertensiv
Furazolidonă, un medicament antiinfecțios

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Stork, G.; Benaim, J., ; Collective Volume, 6, p. 242
^ Day, A. C.; Whiting, M. C., ; Collective Volume, 6, p. 10
^ Fischer, Emil.
^ Fischer, Emil.
^ Kalia, J.; Raines, R. T.
^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.
^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun.

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] Stork, G.; Benaim, J., ; Collective Volume, 6, p. 242

[acetone-3] Day, A. C.; Whiting, M. C., ; Collective Volume, 6, p. 10

[4] Fischer, Emil.

[5] Fischer, Emil.

[6] Kalia, J.; Raines, R. T.

[7] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.

[8] Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]