Reacție Lehmstedt-Tănăsescu

Reacția Lehmstedt-Tănăsescu este o metodă în chimia organică utilizată în sinteza organică a acridonei și a derivaților săi (3) plecând de la 2-nitrobenzaldehidă (1) și o arenă (2):^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Reacția a fost denumită după doi chimiști care au dezvoltat acest proces, chimistul german Kurt Lehmstedt și chimistul român Ion Tănăsescu.

Mecanism de reacție

Prima etapă din mecanismul de reacție implică protonarea moleculei de 2-nitrobenzaldehidă 4, de obicei cu acid sulfuric, cu obținerea unui intermediar 5, urmată de un atac electrofil asupra benzenului (sau a arenei care este utilizată în reacție). Se obține un benzhidrol 6 care ciclizează la intermediarul 7, care trece în compusul 8. Prin tratarea sa cu acid azotos (un amestec de azotit de sodiu și acid sulfuric) se obține N-nitrozo-acridona 11 prin intermediarii 9 și 10. Grupa N-nitrozo se elimină în prezența mediului acid, cu formarea acridonei.

Note

^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
^ Ion Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p. 528
^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035

Vezi și

Acridonă

[1] S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))

[2] Ion Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p. 528

[3] Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834

[4] Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)

[5] I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]