Reacție Pinner
Reacția Pinner este o reacție organică dintre un nitril și un alcool și duce la formarea unei săruri de imino-ester, câteodată denumită sare Pinner.[1] Reacția a fost denumită după Adolf Pinner, cel care a descoperit-o în anul 1877.[2][3][4]
Sărurile Pinner
[modificare | modificare sursă]
Sărurile Pinner sunt reactive și suferă diverse reacții de adiție nucleofilă cu obținerea următorilor produși:[5]
- cu exces de alcool formează un ortoester
- cu amoniac sau o amină formează o amidină
- cu apă formează un ester
- cu acid sulfhidric formează un tionoester[6]
Mecanism de reacție
[modificare | modificare sursă]Note
[modificare | modificare sursă]- ^ „Pinner Reaction”. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (504): 2237–2240. . doi:10.1002/9780470638859.conrr504. ISBN 9780470638859.
- ^ A. Pinner, F. Klein; Klein (). „Umwandlung der Nitrile in Imide”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 10 (2): 1889–1897. doi:10.1002/cber.187701002154.
- ^ A. Pinner, Fr. Klein; Klein (). „Umwandlung der Nitrile in Imide”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (2): 1475–1487. doi:10.1002/cber.18780110258.
- ^ A. Pinner (). „Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16 (2): 1643–1655. doi:10.1002/cber.18830160235.
- ^ Roger, R.; Neilson, D. G. (). „The Chemistry of Imidates”. Chem. Rev. 61 (2): 179–211. doi:10.1021/cr60210a003.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (). „Ethyl Phenylacetate”. Organic Syntheses. 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.