Uree

Identificare
Uree



SMILES C(=O)(N)N^[1]
Număr CAS	57-13-6
ChEMBL	CHEMBL985
PubChem CID	1176
Formulă chimică	CH₄N₂O^[1]
Masă molară	60,032 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	1,32 g/cm³
Punct de topire	132,7 °C^[3]
Punct de fierbere	174 °C
Structură cristalină	Sistem cristalin tetragonal
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Ureea (denumită și carbamidă, cu denumirea sistematică carbonil diamidă^[4]) este un compus organic cu formula chimică CO(NH₂)₂. Ureea este, de fapt, diamida acidului carbonic, deci o amidă. Se numește așa deoarece se obține din acidul carbonic (sifon), printr-o dublă reacție a acidului cu amoniacul.

În 1828, Friedrich Wöhler a sintetizat primul compus, ureea, un produs de degradare al metabolismului proteic.^[5]

Ureea prezintă un rol important în metabolismul compușilor azotați în organismul animalelor, fiind principalul compus azotat din urina mamiferelor. Este un solid incolor, cristalin, foarte solubil în apă și practic lipsit de toxicitate (LD₅₀ este 15 g/kg pentru șobolani).^[6] La nivelul organismului, ureea este utilizată în mai multe procese biochimice, cel mai important fiind excreția azotului. Se formează la nivelul ficatului în urma reacției dintre amoniac (NH₃) și dioxid de carbon (CO₂) ca parte în ciclul ureei.^[7] Compusul mai este utilizat ca îngrășământ, ca sursă de azot, și este un precursor foarte important în industria chimică.

Proprietăți

${\begin{matrix}HO-&C&-OH\\&||\\&O\end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}H_{2}N-&C&-OH\\&||\\&O\end{matrix}}\ +\ H_{2}O$ , monoamidă a acidului carbonic (acid carbamic);

Structura rezultată este instabilă, deci reacția se repetă la produs.

${\begin{matrix}H_{2}N-&C&-OH\\&||\\&O\end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}H_{2}N-&C&-NH_{2}\\&||\\&O\end{matrix}}\ +\ H_{2}O$

Ureea este prima substanță de tip organic obținută artificial, în laborator, din substanțe anorganice (cianatul de amoniu - NH₄NCO), creatorul ei fiind Friedrich Wöhler, în 1828. Ecuația reacției lui Wöhler este:

$NH_{4}NCO\longrightarrow {\begin{matrix}H_{2}N-&C&-NH_{2}\\&||\\&O\end{matrix}}$ , la temperatură și presiune înalte.

Din punct de vedere industrial, ureea se obține conform următoarei ecuații:

$CO_{2}\ +\ 2\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}H_{2}N-&C&-NH_{2}\\&||\\&O\end{matrix}}\ +\ H_{2}O$ , la o temperatură de 130 °C și presiune 50 bar.

Ureea este o substanță solidă, cristalizată, solubilă în H₂O. Caracterul chimic e similar amidelor.

Se folosește, de obicei, ca îngrășământ agricol, datorită conținutului ridicat de N, în industria medicamentelor și la obținerea de produși macromoleculari de policondensare cu aldehida formică.

Vezi și

Note

^ ^a ^b „Uree”, urea (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Uree”, urea (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
^ National Library of Medicine (National Center for Biotechnology Information); accesat în 270decembrie 2024
^ „Urea - Registration Dossier - ECHA”. echa.europa.eu.
^ M., Cox, Michael (1 ianuarie 2013). Lehninger principles of biochemistry. Freeman. ISBN 9781429234146. OCLC 901647690.

[6724e0dd9734d575af9665588aacc6f3-1] „Uree”, urea (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[eeb4f06967ca5b0ec21ed10e3f447c99-2] „Uree”, urea (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[iupac2013-4] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H₂N-CO-NH₂ has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.

[5] National Library of Medicine (National Center for Biotechnology Information); accesat în 270decembrie 2024

[6] „Urea - Registration Dossier - ECHA”. echa.europa.eu.

[:0-7] M., Cox, Michael (1 ianuarie 2013). Lehninger principles of biochemistry. Freeman. ISBN 9781429234146. OCLC 901647690.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]