Acid pivalic
| Acid pivalic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 75-98-9 |
| ChEMBL | CHEMBL322719 |
| PubChem CID | 6417 |
| Formulă chimică | C₅H₁₀O₂[1]  |
| Masă molară | 102,068 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 33 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul pivalic (denumit și acid trimetilacetic) este un acid carboxilic cu formula chimică moleculară (CH3)3C-COOH
Obținere
[modificare | modificare sursă]Metoda industrială
[modificare | modificare sursă]Acidul pivalic este obținut printr-o reacție de hidrocarboxilare a izobutenei, care este o reacție Koch:
Este necesar un catalizator acid, precum acidul fluorhidric. Se pot utiliza în locul izobutenei alcool terț-butilic sau izobutilic. Pe această cale sunt produse câteva milioane de kilograme anual.[4]
Metoda de laborator
[modificare | modificare sursă]Metodele originale presupun oxidarea pinacolonei cu acid cromic[5] sau hidroliza cianurii de terț-butil.[6] Metode convenabile la nivel de laborator pleacă de la clorura de terț-butil, care este supusă unei reacții de carbonare cu reactiv Grignard[7] dar și reacția de oxidare a pinacolonei.[8]
Reacția de Transpoziție pinacolică și oxidarea pincolonei la acid pivalic
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Utilizări în sinteză
[modificare | modificare sursă]Grupa pivaloil ce provine de la acidul pivalic este utilizată ca grupă protectoare în sinteza organică. O metodă comună de protejare este tratarea alcoolilor cu clorură de pivaloil (PvCl) în prezență de piridină și diclorometan.[9]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (). „Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
- ^ Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
- ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
- ^ S. V. Puntambeker; E. A. Zoellner; L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104; Collective Volume, 1, p. 524
- ^ L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from Pinacolone”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104; Collective Volume, 1, p. 524
- ^ Robins, Morris J.; Hawrelak, S. D.; Kanai, Tadashi; Siefert, Jan Marcus; Mengel, Rudolf (). „Nucleic acid related compounds. 30. Transformations of adenosine to the first 2',3'-aziridine-fused nucleosides, 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)adenine and 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)adenine”. The Journal of Organic Chemistry. 44 (8): 1317–22. doi:10.1021/jo01322a026.