Tiazolidindionă
| Tiazolidindionă | |
 Structura chimică generală a unei tiazolidindione | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 2295-31-0[1][2]  |
| PubChem | 5437[3] |
| DrugBank | DB11898 |
| ChemSpider | 5242[4] |
| UNII | AA68LXK93C[1] |
| ChEMBL | CHEMBL85398[5] |
| Cod ATC | A10BG |
| SMILES | C1C(=O)NC(=O)S1[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C3H3NO2S/c5-2-1-7-3(6)4-2/h1H2,(H,4,5,6)[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₃H₃NO₂S[3] |
| Masă molară | 116,988 u.a.m.[6] |
| Date fizice | |
| Punct de topire | 125 °C[7] |
Modifică date / text  | |
Tiazolidindionele, cunoscute și ca glitazone (după denumirea primului reprezentat, ciglitazonă),[8] reprezintă o clasă de heterociclici cu nucleu pentaatomic de tipul C3NS. Termenul face referire la o clasă de medicamente utilizate ca antidiabetice, în tratamentul diabetului zaharat de tipul 2.[9]
Mecanism de acțiune
[modificare | modificare sursă]Tiazolidindionele sunt agoniști selectivi ai receptorului nuclear PPARγ (receptor gama activat al proliferării peroxizomale) și acestea scad glicemia prin micșorarea rezistenței la insulină la nivelul țesutului adipos, musculaturii scheletice și ficatului.[10][11]
Listă
[modificare | modificare sursă]Cele mai comune glitazone disponibile comercial sunt:[12]
- Pioglitazonă (Actos) - aprobată pentru uz în Europa
- Rosiglitazonă (Avandia) - a fost aprobată pentru uz în Europa, dar s-a retras datorită riscurilor
- Lobeglitazonă (Duvie) - aprobată pentru uz în Coreea
Alte exemple includ (molecule experimentale sau retrase de pe piață):
- Ciglitazonă, primul reprezentant descoperit
- Darglitazonă
- Englitazonă
- Netoglitazonă
- Rivoglitazonă
- Troglitazonă
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d 2,4-thiazolidinedione (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b thiazolidine-2,4-dione (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b „Tiazolidindionă”, 2,4-THIAZOLIDINEDIONE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (). „The glitazone family of antidiabetic agents”. Current Pharmaceutical Design. 2: 85–102.
- ^ „Thiazolidinediones, also known as glitazones, are a group of oral anti-diabetic drugs designed to treat patients with type 2 diabetes.”, Diabetes, , accesat în
- ^ Yki-Järvinen H (). „Thiazolidinediones”. N. Engl. J. Med. 351 (11): 1106–18. doi:10.1056/NEJMra041001. PMID 15356308.
- ^ Chigurupati S, Dhanaraj SA, Balakumar P (mai 2015). „A step ahead of PPARγ full agonists to PPARγ partial agonists: therapeutic perspectives in the management of diabetic insulin resistance”. review. European Journal of Pharmacology. 755: 50–7. doi:10.1016/j.ejphar.2015.02.043. PMID 25748601.
- ^ „List of Thiazolidinediones (glitazones)”, Drugs.com, accesat în
Vezi și
[modificare | modificare sursă]
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||