Acid propanoic

Identificare
Acid propanoic



Nume IUPAC	Acid propanoic
Alte denumiri	Acid propionic Acid etancarboxilic
SMILES CCC(=O)O
Număr CAS	79-09-4
ChEMBL	CHEMBL14021
PubChem CID	1032
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₆O₂
Aspect	lichid incolor
Masă molară	74,08 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,99 g/cm³
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−21 °C
Punct de fierbere	141 °C
Aciditate (pK_a)	4,88
Presiune de vapori	3 mm Hg^[1]
Temperatură de aprindere	54 °C
Pericol
Coroziv,
Fraze R	R34
Fraze S	S23, S36, S45, (S1/2)
Pericol H314, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
NFPA 704
2 3 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul propanoic (de asemenea cunoscut și ca acid propionic, din cuvintele grecești protos, „primul” și pion, „gras”) este un acid carboxilic natural cu formula chimică CH₃-CH₂-COOH. Este un lichid incolor cu un miros înțepător. Anionul, și de asemenea sărurile și esterii acidului propanoic sunt cunoscuți ca propanoați (sau propionați).

Obținere

În industrie, acidul propanoic este produs în general prin hidroxicarboxilarea etilenei folosind ca și catalizator nichel carbonil: ^[2]

\mathrm {H_{2}C=CH_{2}\ +\ H_{2}O\ +\ CO\longrightarrow \ CH_{3}CH_{2}CO_{2}H}

De asemenea, acidul propionic se poate obține prin oxidarea propanalului. În prezența ionilor de cobalt sau mangan, această reacție are loc repede la temperaturi de 40–50 °C:

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHO\ +\ {\frac {1}{2}}\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{3}CH_{2}COOH}

Proprietăți

Proprietățile fizice ale acidului propanoic sunt intermediare între cele ale acizilor cu catenă mai mică, precum acidul formic și acetic, și cei cu catenă mai mare. Este miscibil cu apa și poate fi deshidratat cu săruri. În faza lichidă și gazoasă, moleculele formează legături de hidrogen.

Proprietățile chimice ale acidului propanoic sunt specifice acizilor carboxilici: formează amide, esteri, anhidride acide și cloruri de acil. Suferă reacția Hell-Volhard-Zelinsky ce presupune o α-halogenare cu brom, catalizată de tribromură de fosfor, ducând la obținerea acidului 2-bromopropanoic, CH₃CHBrCOOH.^[3] Acest produs de reacție este folositor pentru sinteza unui amestec racemic de alanină, în urma unui proces de amonoliză:^[4]^[5]

Note

^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), „Carbonylation”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217
^ Marvel, C. S.; du Vigneaud, V. (1931), „α-Bromoisovaleric acid”, Org. Synth., 11: 20, doi:10.15227/orgsyn.011.0020 ; Collective Volume, 2, p. 93
^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1937). „Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia”. Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021/ja01284a510 .
^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1941), „dl-Alanine”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.009.0004 ; Collective Volume, 1, p. 21

[88f3857aa478defb1e0ed7bdfb39b00e-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[Ullmann-2] W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), „Carbonylation”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217

[3] Marvel, C. S.; du Vigneaud, V. (1931), „α-Bromoisovaleric acid”, Org. Synth., 11: 20, doi:10.15227/orgsyn.011.0020 ; Collective Volume, 2, p. 93

[4] Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1937). „Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia”. Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021/ja01284a510 .

[5] Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1941), „dl-Alanine”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.009.0004 ; Collective Volume, 1, p. 21

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]