Transpoziție Amadori

Transpoziția Amadori este o reacție organică ce presupune o reacție de transpoziție sau de izomerizare catalizată în mediu bazic sau acid a N-glicozidelor unor aldoze sau a glicozilaminelor derivate de la 1-amino-1-dezoxi-cetozele corespunzătoare.^[1]^[2] Reacția este relevantă în chimia zaharidelor, un bun exemplu fiind reacția de glicare a hemoglobinei (în final obținându-se hemoglobina glicată).^[2]^[3]

Mecanism de reacție

Reacția are loc prin intermediul unei α-hidroxiimine, formate în urma reacției de condensare dintre o amină și o aldoză. Reacția de transpoziție presupune o reacție redox intramoleculară, care are ca finalitate convertirea acestei α-hidroxiimine la o α-cetoamină:

Mai jos se regăsește mecanismul complet al reacției (enolul 4 se transformă în alfa-cetoamina 5):

Note

^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
^ ^a ^b Wang, Z. (Sept. 2010). Amadori Rearrangement; Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Z. Wang (Ed.). doi:10.1002/9780470638859.conrr017
^ Koenig, R. J.; Cerami, A. (1980). „Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus”. Annual Review of Medicine. 31: 29–34. doi:10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.

Vezi și

[1] Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4

[Wang-2] Wang, Z. (Sept. 2010). Amadori Rearrangement; Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Z. Wang (Ed.). doi:10.1002/9780470638859.conrr017

[3] Koenig, R. J.; Cerami, A. (1980). „Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus”. Annual Review of Medicine. 31: 29–34. doi:10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.

[1]

[2]

[3]