Paraldehidă

Identificare
Paraldehidă

SMILES CC1OC(OC(O1)C)C^[1]
Număr CAS	123-63-7
ChEMBL	CHEMBL1410743
PubChem CID	31264
Formulă chimică	C₆H₁₂O₃^[1]
Masă molară	132,078644 u.a.m.^[2]
Punct de topire	12,6 °C^[3]
Punct de fierbere	124,35 °C^[3] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Paraldehida este un compus organic, fiind un trimer realizat de molecule de acetaldehidă.^[4] Poate fi considerat a fi un derivat structural de 1,3,5-trioxan, în care fiecare atom de hidrogen a fost substituit de o grupă metilică. Este un lichid incolor foarte solubil în etanol. Se oxidează ușor în aer și se brunifică, având un miros de acid acetic.

A fost descrisă prima dată în anul 1835 de către chimistul german Justus Liebig, iar formula sa empirică a fost determinată în anul 1838 de către Hermann Fehling.^[5]^[6]

Obținere

Paraldehida a fost sintetizată pentru prima oară în anul 1848 de către chimistul german Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893); acesta a obținut compusul în urma tratării acetaldehidei cu acid (sulfuric sau azotic).^[7]

Formarea produsului reacției de ciclizare este dependentă de temperatură. Formarea trimerului este favorizată la temperatura camerei, iar la temperaturi mai scăzute, în jurul valorii de -10 °C, este mai probabil să se formeze tetramerul denumit metaldehidă:^[8]

Proprietăți

Încălzită cu cantități catalitice de acid, se depolimerizează formând acetaldehidă:^[9]^[10]

{\ce {C6H12O3 -> 3CH3CHO}}

Se poate utiliza în locul acetaldehidei în sinteza bromalului (tribromoacetaldehidei):^[11]

{\ce {C6H12O3 + 9 Br2 -> 3 CBr3CHO + 9 HBr}}

Utilizări medicale

Paraldehida a fost utilizată frecvent pentru inducerea somnului la pacienții cu delirium tremens, dar a fost înlocuită azi de alte medicamente. Pe lângă efectul sedativ și hipnotic, mai are și un efect anticonvulsivant.^[12]

Note

^ ^a ^b „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (martie 2006). „Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K” (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155.
^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Despre produșii de oxidare ai etanolului), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; vezi p. 141.
^ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (Despre doi compuși izomeri ai acetaldehidei), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; vezi pp. 321–322.
^ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (Despre unii produși de reacție ai alcaliilor și acizilor cu acetaldehida), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; vezi pp. 155–158.
^ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.
^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1941), „dl-Alanine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 21
^ Nathan L. Drake and Giles B. Cooke (1943), „Methyl isopropyl carbinol”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 406
^ F. A. Long and J. W. Howard, „Bromal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 87
^ Townend W, Mackway-Jones K (ianuarie 2002). „Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children”. Emergency Medicine Journal. 19 (1): 50. doi:10.1136/emj.19.1.50. PMC 1725762 . PMID 11777879.

Vezi și

[3630c7121567a48b826bcb631c778af7-1] „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[1f388b8a3d0815be37246847babe22da-2] „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[4] Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (martie 2006). „Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K” (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155.

[5] Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Despre produșii de oxidare ai etanolului), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; vezi p. 141.

[6] Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (Despre doi compuși izomeri ai acetaldehidei), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; vezi pp. 321–322.

[7] Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (Despre unii produși de reacție ai alcaliilor și acizilor cu acetaldehida), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; vezi pp. 155–158.

[8] H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.

[9] Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1941), „dl-Alanine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 21

[10] Nathan L. Drake and Giles B. Cooke (1943), „Methyl isopropyl carbinol”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 406

[11] F. A. Long and J. W. Howard, „Bromal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 87

[pmid11777879-12] Townend W, Mackway-Jones K (ianuarie 2002). „Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children”. Emergency Medicine Journal. 19 (1): 50. doi:10.1136/emj.19.1.50. PMC 1725762 . PMID 11777879.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]